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ambident

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ambident

adjektief

La réaction correspond au premier cas où l'ion phénolate agit comme nucléophile ambident vis-à-vis un carbone aromatique.
The reaction represents the first instance of phenoxide ion acting as an ambident nucleophile towards aromatic carbon.

voorbeelde

La réaction correspond au premier cas où l'ion phénolate agit comme nucléophile ambident vis-à-vis un carbone aromatique.
The reaction represents the first instance of phenoxide ion acting as an ambident nucleophile towards aromatic carbon.

Afin de mieux comprendre les facteurs pouvant affecter les attaques en C-1' et en C-7 par des nucléophiles aryloxydes ambidents (C- et O-), on a suivi les réactions des composés 1-3 avec le 2,6-di-tert-butylphénolate (2,6-ArO-) et le 3,5-di-tert-butylphénolate (3,5-ArO-) en faisant appel à la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire du 1H, à 400 MHz (diméthylsulfoxyde deutéré comme solvant, à la température ambiante).
To gain an understanding of the factors affecting C-1' versus C-7 attack by potentially ambident aryloxide (C- and O-)nucleophiles, we have monitored the reactions of 1-3 with 2,6-di-tert-butylphenoxide (2,6-ArO-) and 3,5-di-tert-butylphenoxide (3,5-ArO-) using 400 MHz 1H NMR spectroscopy (deuterated dimethyl sulfoxide solvent at ambient temperature).

Cette réactivité est en accord avec le caractère électrophile ambident (attachement à l'oxygène ou au carbone) des radicaux phénoxyles couplé à la susceptibilité du site C-8 de la désoxyguanosine à des attaques radicalaires.
This reactivity is consistent with the ambident (oxygen vs. C attachment) electrophilicity of phenoxyl radicals coupled with the susceptibility of the C-8 site of deoxyguanosine to radical attachment.

Afin d'évaluer la réactivité des super-électrophiles, comme le 4,6-dinitrobenzofuroxane, par rapport à celle d'électrophiles normaux, comme le 1,3,5-trinitrobenzène, on a utiliser la résonance magnétique nucléaire du 1H à 400 MHz pour étudier la réaction de l'ion isopropylate (iPrO−) avec une série de superélectrophiles ambidents.
To elucidate the reactivity of super-electrophiles such as 4,6-dinitrobenzofuroxan as compared to normal electrophiles such as 1,3,5-trinitrobenzene, reaction of isopropoxide ion (iPrO−) with a series of ambident super-electrophiles was studied by 400 MHz 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy.

On a d'abord obtenu l'hexahydro-1,3,4,9,10,10a méthoxy-6 oxo-9 2H-phénanthrène carboxamide-4a trans (10c) comme première cible de la synthèse; ce n'est qu'après avoir éliminé la fonction carboxamide ambidente que l'on a pu transformer 10c et obtenir le D-norisomorphane (6b).
Conversion of the initial synthetic target, trans-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-6-methoxy-9-oxo-4a(2H)-phenanthrenecarboxamide (10c) into the D-norisomorphinan (6b) proved possible only after removal of the carboxamide ambident functionality.

Mots clés : substitution électrophile, adduits-s, 4,6-dinitrobenzofuroxane, réactivité ambidente des anilines.
While CuSO4, Ag2SO4, and PbSO4 are the only sulfates that yield metals on reduction, CuSO4 is the most interesting because it yields the metal at 350 °C.

Procédé de préparation de composés à activité inhibitrice d'ACE de formule (1) où R est défini dans la revendication 1, où l'acide aminé stéréospécifique N-[1-(S)-éthoxycarbonyl-3-phénylpropyl]-L-alanine est activé au niveau de son groupe carboxyle par un dérivé du chlorure de thionyle où au moins un atome de chlore est remplacé par le reste d'un composé hétérocyclique ambident tel que l'imidazole, le benzimidazole, le 2-méthylimidazole ou le triazole, et en particulier tel que le chlorothionylimidazole ou le thionyldiimidazole en présence d'un solvant organique des nouveaux composés intermédiaires A et B, on fait ensuite réagir le composé intermédiaire obtenu avec un acide aminé, de préférence de la forme monosilylée ou mieux de la forme disilylée.
There is disclosed a process for the preparation of compounds having ACE inhibitory action of formula (1) wherein R has the meanings as in claim 1, wherein the stereospecific amino acid N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine is carboxylically activated with a thionyl chloride derivative wherein at least one chlorine atom is replaced by the residue of a heterocylic ambident compound such as imidazole, benzimidazole, 2-methylimidazole or triazole, especially chlorothionylimidazole or thionyldiimidazole, in the presence of an organic solvent to the intermediate novel compound A or to the intermediate novel compound B and the obtained intermediate compound is reacted with an amino acid, preferably in the monosilylated form, most preferably in the disilylated form.

Une application de la théorie HSAB est la dénommée « règle de Kornblum » qui établit que, dans des réactions avec des nucléophiles ambidents, c’est l’atome le plus électronégatif qui réagit le plus quand le mécanisme de réaction est SN1, et le moins électronégatif quand le mécanisme est SN2.
An application of HSAB theory is the so-called Kornblum's rule (after Nathan Kornblum) which states that in reactions with ambident nucleophiles (nucleophiles that can attack from two or more places), the more electronegative atom reacts when the reaction mechanism is SN1 and the less electronegative one in a SN2 reaction.

Les résultats montrent que les espèces réactives sont les ions pyrrolate et mettent en évidence le caractère ambident de ces anions vis-à-vis d'un électrophile aromatique.
The reactive species are shown to be the pyrrolide ions and the results emphasize the ambident character of these anions towards an aromatic electrophile.

On explique la formation de ces deux produits isomèriques par la nature ambidente de l'ion phénolate nucléophile dans la réaction de substitution du groupement acétoxyle nucléofuge.
The formation of these two isomeric products is accounted for by the ambident nature of the nucleophilic phenolate ion in the displacement of the acetoxy leaving group.

L'acide phénylsulfoxyacétique, C6H5S(O)CH2CO2H, ligand ambidentique à l'état potentiel, forme des sels simples avec le magnésium(II), calcium(II), barium(II), manganèse(II), cobalt(II), nickel(II), cuivre(II), zinc(II), argent(I), et mercure(I).
Phenylsulfoxyacetic acid, C6H5S(O)CH2CO2H, a potential ambident ligand, forms simple salts with magnesium(II), calcium(II), barium(II), manganese(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II), silver(I), and mercury(I).

La molécule d'acétonitrile coordinée est déplacée par l'ion thiocyanate (NCS)− ambident pour former le complexe neutre [Cu(NCS)(TT[9]OB)] que l'on a caractérisé par spectroscopies ir et rmn du 1H et par diffraction des rayons-X.
The coordinated acetonitrile molecule is displaced by the ambidentate, thiocyanate (NCS)− ion to form the neutral complex [Cu(NCS)(TT[9]OB)] which was characterized by infrared spectroscopy, 1H NMR spectroscopy, and X-ray crystallography.