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Author: patents-wipo
Data
English[en]
The present invention describes a novel synthesis method for the preparation of compounds of general formula 3 and also novel synthesis intermediates, which comprises the following steps: obtaining compound 4-amino-2-(phenylamino)-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (21) by means of a multicomponent reaction between an alkyl acrylate (18), malononitrile (19) and phenylguanidine carbonate (20); and brominating the compound (21) to give 4a-bromo-2-(4-bromophenylamino)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(4aH)-iminium bromide (a Wheland intermediate (1)), which is heated in DMSO to give the intermediate 4-amino-6-bromo-2-(4-bromophenylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)- one (2).
Spanish[es]
La presente invención describe un nuevo procedimiento de síntesis para la preparación de compuestos de fórmula general 3, así como nuevos intermedios de síntesis, que comprende las etapas de obtención del compuesto 4-amino-2- (fenilamino)-5,6-dihidropirido[2,3-d]pirimidin-7(8H)-ona (21), por reacción multicomponente entre un acrilato de alquilo (18), malononitrilo (19) y carbonato de fenil guanidina (20); bromación del compuesto (21) para dar bromuro de 4a- bromo-2-(4-bromofenilamino)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahidropirido[2,3-d]pirimidin- 4(4a H)-iminio (un intermedio de Wheland (1)), que se calienta en DMSO para dar el intermedio 4-amino-6-bromo-2-(4-bromofenilamino)pirido[2,3-d]pirimidin-7(8H)- ona (2).
French[fr]
L'invention concerne un nouveau procédé de synthèse pour la préparation de composés représentés par la formule générale 3, ainsi que des nouveaux intermédiaires de synthèse, lequel procédé comprend les étapes qui consiste à obtenir le composé 4-amino-2- (phénylamino)-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (21) par réaction multicomposant entre un acrylate d'alkyle (18), malononitrile (19) et un carbonate de phényle guanidine (20); à exécuter la bromation du composé (21) afin d'obtenir du bromure de 4a- bromo-2-(4-bromophénylamino)-7-oxo-5,6,7,8-tétrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin- 4(4a H)-imine (un produit intermédiaire de Wheland (1)), que l'on chauffe dans du diméthylsulfoxyde afin d'obtenir le produit intermédiaire 4-amino-6-bromo-2-(4-bromophénylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)- one (2).