Nucleofiele additie oor Engels

Nucleofiele additie

Vertalings in die woordeboek Nederlands - Engels

nucleophilic addition

addition reaction where a chemical compound with an electron-deficient or electrophilic double or triple bond, a π bond,reacts with electron-rich reactant (nucleophile),with disappearance of the double bond and creation of two new single, or σ, bonds

voorbeelde

In een nucleofiele additie kan een nucleofiel de carbonylgroep van twee verschillende kanten benaderen.
A nucleophile in a nucleophilic addition can approach the carbonyl group from two opposite sides or faces.

Röntgenanalyse bevestigd de sp2-hybridisatie van boor en ook de nucleofiele additie aan benzaldehyde ondersteund de voorgestelde structuur.
X-ray diffraction confirms sp2 hybridization at boron and its nucleophilic addition reaction with benzaldehyde gives further proof of the proposed structure.

Een dergelijke additie wordt een nucleofiele geconjugeerde additie of een 1,4-nucleofiele additie (kortweg: 1,4-additie) genoemd.
Such a nucleophilic addition is called a nucleophilic conjugate addition or 1,4-nucleophilic addition.

Het Felkin model uit 1968, genoemd naar Hugh Felkin, voorspelt ook de stereochemie tijdens de nucleofiele additie aan de carbonylgroep.
The Felkin model (1968) named after Hugh Felkin also predicts the stereochemistry of nucleophilic addition reactions to carbonyl groups.

De Mannich-reactie is een voorbeeld van een nucleofiele additie van een amine aan een carbonylverbinding, gevolgd door een dehydratie tot een Schiff-base.
The Mannich reaction is an example of nucleophilic addition of an amine to a carbonyl group followed by dehydration to the Schiff base.

Een nucleofiele additie van het carbanion aan het carbonyl-koolstofatoom van het aldehyde (2) of keton resulteert in de vorming van de intermediairen 3a of 3b.
Nucleophilic addition of the carbanion onto the aldehyde 2 (or ketone) producing 3a or 3b is the rate-limiting step.

Als alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding ondergaat 2-cyclopenten-1-on verschillende typische reacties, waaronder nucleofiele geconjugeerde additie, de Baylis-Hillman-reactie en de Michael-additie.
As an enone, 2-cyclopentenone undergoes the typical reactions of α-β unsaturated ketones, including nucleophilic conjugate addition, the Baylis–Hillman reaction, and the Michael reaction.

Additie van het nucleofiel (4), gevolgd door oxidatie levert het gesubstitueerde alkyn (5).
Addition of a nucleophile followed by a mild oxidation gives the desired substituted alkyne (5).

In 1931 ontdekte de Duitse scheikundige Erich Bénary dat β-(N,N-dialkylamino)-vinylketonen reageren met Grignardreagentia in een nucleofiele geconjugeerde additie tot α,β-onverzadigde ketonen, α,β-onverzadigde aldehyden en α,β-onverzadigde esters, na de hydrolyse van het intermediair en de eliminatie van het dialkylamine (R2NH).
In 1931 Erich Bénary discovered that β-(N,N-dialkylamino)-vinyl ketones reacted with Grignard reagents in a 1,4-addition to give α,β-unsaturated ketones, α,β-unsaturated aldehydes and α,β-unsaturated esters as well as poly-unsaturated ketones and aldehydes after hydrolysis of the reaction intermediate and elimination of a dialkylated amine.

De normale nucleofiele addities (ook wel 1,2-nucleofiele addities genoemd) vinden meestal plaats middels additie aan een carbonylverbinding.
Ordinary nucleophilic additions or 1,2-nucleophilic additions deal mostly with additions to carbonyl compounds.

Met organische synthese kunnen hemiacetalen op verschillende manieren bereid worden: Nucleofiele additie van een alcohol aan een carbonylgroep of een aldehyde Nucleofiele additie van een alcohol aan een door resonantie gestabiliseerd hemiacetaal kation Gedeeltelijk hydrolyse van een acetaal Hemiacetalen en hemiketalen kunnen beschouwd worden als een tussenproduct bij de reactie tussen alcoholen en aldehyden of ketonen, waarbij een acetaal of een ketaal gevormd wordt: -C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O Een hemiacetaal kan onder zure omstandigheden reageren met een alcohol, waarbij een acetaal gevormd wordt en kan voor het vormen van een aldehyde en een alcohol dissociëren. hemiacetaal + alcohol (overmaat) + zuur (katalysator) ↔ acetaal + water Een aldehyde opgelost in water is daar in evenwicht met lage concentraties van zijn hydraat, R-CH(OH)2.
Hemiacetals can be synthesized in a number of ways: Nucleophilic addition of an alcohol to a carbonyl group of an aldehyde Nucleophilic addition of an alcohol to a resonance stabilized hemiacetal cation Partial hydrolysis of an acetal Hemiacetals and hemiketals may be thought of as intermediates in the reaction between alcohols and aldehydes or ketones, with the final product being an acetal or a ketal: -C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O A hemiacetal can react with an alcohol under acidic conditions to form an acetal, and can dissociate to form an aldehyde and an alcohol. hemiacetal + alcohol (excess) + acid (catalyst) ↔ acetal + water An aldehyde dissolved in water exists in equilibrium with low concentrations of its hydrate, R-CH(OH)2.

Hoewel het Cram-model enerzijds en dat van Felkin en Anh anderzijds verschillen in aannames en gebruikte conformeren, trachten beide hetzelfde fenomeen te beschrijven en te verklaren: de additie van een nucleofiel aan de sterisch meest gunstige zijde van een carbonylgroep.
Though the Cram and Felkin–Anh models differ in the conformers considered and other assumptions, they both attempt to explain the same basic phenomenon: the preferential addition of a nucleophile to the most sterically favored face of a carbonyl moiety.

1.1 Nucleofiele additie aan de carbonylgroep
1.1 Addition to Carbonyl groups

Een voorbeeld van een nucleofiele additie aan een carbonylgroep.
A compound containing a carbonyl group (C=O)

Nucleofiele additie van een alcohol aan een carbonylgroep of een aldehyde
Nucleophilic addition of an alcohol to a carbonyl group of an aldehyde

Nucleofiele additie van een alcohol aan een door resonantie gestabiliseerd hemiacetaal kation
Nucleophilic addition of an alcohol to a resonance stabilized hemiacetal cation